| ITF M25 Монреаль | 03/15 18:45 | 25 | [315] Бен Джонс v Генри Сквайр [325] | 4-6,4-6 | |
| ITF M25 Монреаль | 03/11 17:20 | 28 | [325] Генри Сквайр v Жюль Мари [442] | 4-6,6-2,2-6 | |
| ITF M25 Монреаль | 03/10 17:55 | 27 | [325] Генри Сквайр v Альфредо Перес [275] | 6-4,6-2 | |
| ITF M25 Монреаль | 03/09 17:20 | 26 | Генри Сквайр v Косуке Огура | 6-2,6-4 | |
| ITF M25 Монреаль | 03/08 18:25 | 25 | Генри Сквайр v Джианни Росс | 6-3,6-2 | |
| Челленджер Вако | 02/27 17:00 | 19 | Чак Л С Вонг v Генри Сквайр | Retired | |
| Челленджер Вако | 02/26 16:00 | 14 | [369] Себастьян Фанселоу v Генри Сквайр [315] | 2-6,2-6 | |
| Челленджер Ром Джорджия | 02/22 19:10 | 26 | [93] Джордан Томпсон v Генри Сквайр [315] | 6-4,6-1 | |
| Челленджер Ром Джорджия | 02/20 20:30 | 25 | [316] Даниэль Ринкон v Генри Сквайр [315] | 4-6,2-6 | |
| ITF M25 Бат | 02/12 12:00 | 29 | [336] Генри Сквайр v Жюль Мари [474] | 6-3,6-3 | |
| ITF M25 Бат | 02/11 13:45 | 28 | [429] Дэниел Кокс v Генри Сквайр [336] | 7-6,1-6,0-6 | |
| ITF M25 Бат | 02/10 15:40 | 27 | [336] Генри Сквайр v Маттео Мартина [372] | 7-5,6-4 | |
| ITF M25 Бат | 02/09 10:00 | 26 | Генри Сквайр v Брандон Мерфи | 6-0,6-2 | |
| ITF M25 Бат | 02/08 11:45 | 25 | Генри Сквайр v Алексис Кантер | 6-3,3-6,6-1 | |
| Челленджер Кобленц | 01/30 18:10 | 25 | [92] Чжичжен Чжан v Генри Сквайр [336] | 6-1,5-7,6-4 | |
| Челленджер Оттиньи | 01/24 09:00 | 19 | [347] Кенни Де Шеппер v Генри Сквайр [341] | 6-3,6-2 | |
| Челленджер Оттиньи | 01/23 09:00 | 14 | [438] Оскар Хосе Гутиеррес v Генри Сквайр [341] | 6-4,4-6,3-6 | |
| Челленджер Нонхатабури | 01/16 05:30 | 19 | [341] Генри Сквайр v Евгений Донской [321] | Retired | |
| Челленджер Нонхатабури | 01/15 06:50 | 14 | [341] Генри Сквайр v Акира Сантильян [400] | 6-2,7-6 | |
| Челленджер Нонхатабури | 01/10 03:00 | 25 | [145] Деннис Новак v Генри Сквайр [341] | 6-3,7-6 | |
| Челленджер Нонхатабури | 01/09 03:00 | 19 | [357] Генри Сквайр v Владислав Орлов [392] | 4-6,7-5,7-6 | |
| Челленджер Нонхатабури | 01/08 03:00 | 14 | Генри Сквайр v Джират Навасирисомбоон | 6-2,6-0 | |
| Челленджер Нонхатабури | 01/04 03:00 | 26 | [357] Генри Сквайр v Марек Генгель [282] | 4-6,3-6 | |
| Челленджер Нонхатабури | 01/03 03:00 | 25 | [212] Джанлука Магер v Генри Сквайр [357] | 3-6,7-6,3-6 | |
| Челленджер Нонхатабури | 01/02 03:00 | 19 | [357] Генри Сквайр v Акира Сантильян [389] | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Нонхатабури | 01/01 05:10 | 14 | Генри Сквайр v Вишая Тронгчароенчаикул | 6-4,6-3 | |
| Челленджер Андрия | 11/21 10:40 | 19 | [251] Артур Филс v Генри Сквайр [362] | 6-3,6-4 | |
| Челленджер Андрия | 11/20 12:25 | 14 | Корай Кирци v Генри Сквайр | 4-6,4-6 | |
| Челленджер Хельсинки | 11/14 12:55 | 19 | [357] Генри Сквайр v Стефано Траваглия [338] | 2-6,2-6 | |
| Челленджер Хельсинки | 11/13 13:20 | 14 | [286] Виталий Сачко v Генри Сквайр [379] | 2-6,2-6 |
Хенри Сквире (род. 27 сентября 2000) — немецкий профессиональный теннисист.