| ITF Germany F9 | 07/24 12:10 | 25 | Генри Сквайр v Факундо Мена | 7-6,7-5 | |
| Челленджер Мербуш | 08/14 14:20 | 25 | Стивен Диас v Генри Сквайр | 6-4,6-2 | |
| ITF Germany F10 | 08/09 15:30 | 26 | Максим Шазаль v Генри Сквайр | 6-4,7-5 | |
| ITF Germany F10 | 08/08 09:00 | 25 | Генри Сквайр v Жозе Перейра | Retired | |
| Германия F2, Одиночки | 01/17 17:50 | 25 | Генри Сквайр v Нил Пауффли | 6-7,3-6 | |
| ITF Germany F11 | 08/16 11:50 | 25 | Себастьян Фанселоу v Генри Сквайр | 6-3,6-2 | |
| ITF Germany F5 | 06/26 09:00 | 54 | Генри Сквайр v Адриан Оэтзбах | 3-6,6-2,3-6 | |
| Германия F2, Одиночки Квалификация | 01/18 09:00 | 62 | Яенш-Мюллер, Винцент v Генри Сквайр | 6-0,6-2 | |
| Германия F2, Одиночки Квалификация | 01/17 08:00 | 62 | Генри Сквайр v Якоб Шнаиттер | 6-4,6-4 | |
| ITF Italy F31 Qual | 10/11 08:00 | 54 | Симонэ Ронкалли v Генри Сквайр | 6-0,6-2 | |
| ITF Italy F30 | 10/03 08:00 | 54 | Андрэ Бассо v Генри Сквайр | 6-3,7-5 |
Хенри Сквире (род. 27 сентября 2000) — немецкий профессиональный теннисист.