| Челленджер Бад-Вальтерсдорф | 09/19 13:10 | 25 | [185] Рауль Бранкаччио v Генри Сквайр [267] | 7-6,5-7,6-2 | |
| Челленджер Бад-Вальтерсдорф | 09/18 08:00 | 19 | [267] Генри Сквайр v Марселло Серафини [455] | 6-4,6-2 | |
| Челленджер Бад-Вальтерсдорф | 09/17 08:00 | 14 | [264] Генри Сквайр v Девид Пичлер [294] | 6-7,6-3,6-4 | |
| Челленджер Щецин | 09/12 17:30 | 25 | [96] Федерико Кориа v Генри Сквайр [264] | 6-4,2-6,6-4 | |
| Челленджер Щецин | 09/11 11:40 | 19 | [262] Тимо Стоддер v Генри Сквайр [264] | 6-7,2-6 | |
| Челленджер Щецин | 09/10 12:20 | 14 | Jasza Szajrych v Генри Сквайр | 3-6,4-6 | |
| Челленджер Тульн | 09/08 11:40 | 27 | [137] Флавио Коболли v Генри Сквайр [278] | 6-1,6-2 | |
| Челленджер Тульн | 09/06 15:00 | 26 | [35] Лукас Мидлер v Генри Сквайр [278] | 6-4,3-6,4-6 | |
| Челленджер Тульн | 09/04 13:00 | 25 | [278] Генри Сквайр v Жозеф Ковалик [151] | 6-7,6-2,6-4 | |
| Челленджер Прага | 08/22 09:50 | 25 | [277] Генри Сквайр v Федерико Агустин Гомес [425] | 6-4,4-6,3-6 | |
| Челленджер Тоди | 08/14 14:00 | 25 | [377] Габриэль Дебру v Генри Сквайр [276] | 6-3,7-6 | |
| Челленджер Мербуш | 08/10 12:55 | 26 | [278] Генри Сквайр v Мануэль Гинар [281] | 4-6,4-6 | |
| Челленджер Мербуш | 08/09 11:35 | 25 | [109] Юрий Родионов v Генри Сквайр [278] | 4-6,2-6 | |
| Челленджер Люденшайд | 08/04 08:00 | 26 | [282] Генри Сквайр v Рауль Бранкаччио [178] | 3-6,6-2,4-6 | |
| Челленджер Люденшайд | 08/01 11:10 | 25 | [226] Стефано Траваглия v Генри Сквайр [282] | Retired | |
| Челленджер Тампере | 07/22 10:20 | 28 | [305] Генри Сквайр v Далибор Сврчина [193] | 6-7,1-6 | |
| Челленджер Тампере | 07/21 11:30 | 27 | [305] Генри Сквайр v Дэниел Михальски [271] | 7-5,1-6,6-3 | |
| Челленджер Тампере | 07/19 15:35 | 26 | [109] Жомбор Пирос v Генри Сквайр [305] | 7-6,4-6,1-6 | |
| Челленджер Тампере | 07/18 09:00 | 25 | [305] Генри Сквайр v Тоби Алекс Кодат [489] | 3-6,7-5,6-0 | |
| Челленджер Брауншвейг | 07/09 11:00 | 14 | Генри Сквайр v Льюи Лейн | Retired | |
| Челленджер Карлсруэ | 07/03 12:35 | 25 | [145] Алехандро Табило v Генри Сквайр [311] | 7-5,6-1 | |
| ITF M25 Арлон | 06/30 08:50 | 27 | Максим Мора v Генри Сквайр | 6-3,7-6 | |
| ITF M25 Арлон | 06/29 10:15 | 26 | Александр Блокс v Генри Сквайр | 3-6,2-6 | |
| ITF M25 Арлон | 06/28 13:40 | 25 | [247] Мик Велдир v Генри Сквайр [306] | 7-6,3-6,6-7 | |
| ATP Галле | 06/18 10:35 | 19 | [344] Луис Уэсселс v Генри Сквайр [316] | 6-3,3-6,6-3 | |
| ATP Галле | 06/17 10:35 | 45 | [316] Генри Сквайр v Люка ван Аш [69] | 6-2,6-2 | |
| ATP Штутгарт | 06/10 13:45 | 14 | [308] Генри Сквайр v Ёсукэ Ватануки [126] | 6-4,5-7,3-6 | |
| Челленджер Хайльбронн | 06/06 15:00 | 25 | [308] Генри Сквайр v Педро Мартинес [135] | 4-6,2-6 | |
| Челленджер Хайльбронн | 06/05 09:30 | 19 | [308] Генри Сквайр v Матс Мораинг [476] | Walkover | |
| Челленджер Хайльбронн | 06/04 09:30 | 14 | Генри Сквайр v Александр Брайнин | 6-1,6-2 |
Хенри Сквире (род. 27 сентября 2000) — немецкий профессиональный теннисист.