| Челледжер Тунис | 05/15 10:55 | 26 | [195] Оливер Кроуфорд v Женаро Альберто Оливиери [191] | 6-3,5-7,3-6 | |
| Челледжер Тунис | 05/14 11:10 | 25 | [227] Азиз Уакаа v Оливер Кроуфорд [195] | 2-6,3-6 | |
| Челленджер Франкавилла | 05/06 14:35 | 25 | [195] Оливер Кроуфорд v Макс Касниковски [268] | 1-6,5-7 | |
| Челленджер Саванна | 04/22 20:50 | 25 | [248] Итан Куинн v Оливер Кроуфорд [197] | 6-2,6-4 | |
| Челледжер Таллахасси | 04/19 16:00 | 27 | Оливер Кроуфорд v Стефан Козлов | 2-6,2-6 | |
| Челледжер Таллахасси | 04/17 17:05 | 26 | [293] Хади Хабиб v Оливер Кроуфорд [202] | 3-6,4-6 | |
| Челледжер Таллахасси | 04/16 15:00 | 25 | [202] Оливер Кроуфорд v Дмитрий Попко [233] | 6-0,7-6 | |
| Челледжер Сарасота | 04/08 23:15 | 25 | [109] Зизоу Бергс v Оливер Кроуфорд [198] | 6-2,6-2 | |
| Челленджер Мехико | 04/05 21:45 | 27 | [108] Тхиаго Агустин Тиранте v Оливер Кроуфорд [203] | 6-4,6-4 | |
| Челленджер Мехико | 04/04 18:00 | 26 | [226] Муркель Дельян v Оливер Кроуфорд [203] | 2-6,4-6 | |
| Челленджер Мехико | 04/03 00:55 | 25 | [472] Эрнесто Эскобедо v Оливер Кроуфорд [203] | 6-7,4-6 | |
| Челленджер Сан-Луис-Потоси | 03/27 19:55 | 26 | [444] Николас Мехия v Оливер Кроуфорд [203] | 6-3,6-0 | |
| Челленджер Сан-Луис-Потоси | 03/26 01:15 | 25 | [377] Доминик Палан v Оливер Кроуфорд [203] | 4-6,3-6 | |
| Челленджер Мерида | 03/20 00:00 | 25 | Оливер Кроуфорд v Джейкоб Брумм | 6-7,6-2,3-6 | |
| Челленджер Нью-Дели | 02/27 09:20 | 25 | [190] Оливер Кроуфорд v Евгений Донской [270] | 2-6,6-2,2-6 | |
| Челленджер Пуна | 02/20 07:00 | 25 | Оливер Кроуфорд v Алексей Захаров | 6-7,3-6 | |
| ITF M25 Бхопал | 01/21 04:30 | 29 | [212] Оливер Кроуфорд v Богдан Бобров [410] | Walkover | |
| ITF M25 Бхопал | 01/20 06:45 | 28 | [212] Оливер Кроуфорд v Эрик Ваншелбьом [393] | 6-1,6-7,6-4 | |
| ITF M25 Бхопал | 01/19 04:30 | 27 | Оливер Кроуфорд v Арьян Шах | 6-3,6-4 | |
| ITF M25 Бхопал | 01/18 07:05 | 26 | Оливер Кроуфорд v Mitsuki Wei Kang Leong | 6-3,3-6,6-1 | |
| ITF M25 Бхопал | 01/17 04:30 | 25 | Оливер Кроуфорд v Karan Singh | 6-7,6-4,6-2 | |
| Открытый чемпионат Австралии | 01/12 00:40 | 19 | [213] Оливер Кроуфорд v Вит Коприва [132] | 4-6,4-6 | |
| Открытый чемпионат Австралии | 01/11 02:55 | 15 | [195] Францеско Пассаро v Оливер Кроуфорд [213] | 4-6,7-6,4-6 | |
| Открытый чемпионат Австралии | 01/09 23:00 | 14 | [213] Оливер Кроуфорд v Илья Ивашка [182] | 6-3,3-6,6-1 | |
| Челленджер Бразилия | 11/21 19:45 | 25 | [295] Бернард Томич v Оливер Кроуфорд [207] | 6-3,6-2 | |
| Челленджер Лима | 11/07 18:05 | 25 | [193] Оливер Кроуфорд v Арклон Х Д П Кордова [192] | 5-7,0-6 | |
| Челленджер Гуаякиль | 10/31 19:00 | 25 | [193] Франко Агаменоне v Оливер Кроуфорд [196] | 6-3,4-6,6-1 | |
| Челенджер Куритиба | 10/29 18:00 | 29 | [129] Уго Деллиен v Оливер Кроуфорд [225] | 7-6,4-6,7-6 | |
| Челенджер Куритиба | 10/29 13:00 | 28 | [154] Лусиано Дардери v Оливер Кроуфорд [225] | 2-6,3-6 | |
| Челенджер Куритиба | 10/28 15:20 | 27 | [225] Оливер Кроуфорд v Далибор Сврчина [167] | 7-6,2-6,6-1 |