| УТР Про Калифорния | 2023/09/30 17:00 | Алессандро-Д Вентре v Джексон Росс | 3-6,7-6,7-6 |
| УТР Про Калифорния | 2023/09/29 19:09 | Джексон Росс v Justin Chung | 6-3,6-4 |
| УТР Про Калифорния | 2023/09/28 17:15 | Джексон Росс v Перри Ди Жулио | 6-2,4-6,6-1 |
| УТР Про Калифорния | 2023/09/27 18:30 | Кинан Майо v Джексон Росс | 2-6,4-6 |
| УТР Про Калифорния | 2023/09/26 22:30 | Лаутаро Пэйн v Джексон Росс | 6-4,2-6,4-6 |
| UTR Про Форт-Уэрт | 2023/09/09 14:00 | Кристофер Булус v Джексон Росс | 6-4,6-2 |
| UTR Про Форт-Уэрт | 2023/09/08 23:09 | Джексон Росс v Лиам Кролл | 6-4,7-5 |
| UTR Про Форт-Уэрт | 2023/09/08 00:00 | Нейтан Чавес v Джексон Росс | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Баньер-де-Бигор | 2021/08/29 14:00 | Едгар Дестует v Лука Санчес | 6-4,5-7,4-10 |