Stadium: Court 2 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Ираклион | 2022/11/21 08:00 | Милан Дринич v Яннис Кунтуракис | 7-5,7-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/13 13:20 | Душан Обрадович v Милан Дринич | 7-5,3-6,6-1 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/05 12:55 | Филип Кристиан Джиану v Милан Дринич | 4-6,6-4,6-4 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/30 10:30 | Милан Дринич v Питер Файта | 3-6,6-3,6-7 |
| ITF M25 Осиек | 2023/08/10 09:45 | Милан Дринич v Себастьян Прехтель | 5-7,7-6,2-6 |
| ITF M25 Осиек | 2023/08/08 10:55 | Виктор Йович v Милан Дринич | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/08/01 11:10 | Kristijan Juhas v Милан Дринич | 6-3,1-6,13-11 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/31 15:40 | Нини Габриэль Дика v Милан Дринич | 3-6,6-7 |
| ITF M15 Нови Сад | 2023/07/30 08:30 | Александар Михаилович v Милан Дринич | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/19 08:45 | Marko Nikolic v Яннис Кунтуракис | 4-6,4-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/18 11:00 | Александар Михаилович v Яннис Кунтуракис | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/13 11:35 | Влад Андрей Данку v Яннис Кунтуракис | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/12 07:00 | Антонио Массара v Яннис Кунтуракис | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/11 09:30 | Яннис Кунтуракис v Педро Ямачкине | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/10 07:00 | Яннис Кунтуракис v Хорди Гарсия Местре | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/05 10:05 | Обрад Марковски v Яннис Кунтуракис | 7-6,6-0 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/04 07:30 | Яннис Кунтуракис v Лоренцо Ваттерони | 6-2,6-3 |