Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Пирот | 2023/09/08 08:00 | Саймон А Иванов v Питер Файта | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/07 07:30 | Саймон А Иванов v Эрик Арутунян | 7-6,4-6,6-0 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/06 07:30 | Саймон А Иванов v Marco Furlanetto | 3-6,7-6,7-5 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/08/29 12:20 | Саймон А Иванов v Джианникола Мисаси | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Тыргу-Жиу | 2023/08/18 07:00 | Хуан Пабло Пас v Саймон А Иванов | 6-3,6-7,6-4 |
| ITF M15 Тыргу-Жиу | 2023/08/17 07:55 | Калин Манда v Саймон А Иванов | 3-6,6-4,3-6 |
| ITF M15 Тыргу-Жиу | 2023/08/16 07:00 | Marc Majdandzic v Саймон А Иванов | 1-6,2-6 |
| Челленджер Баня-Лука | 2023/08/07 09:30 | Хуан Пабло Пас v Саймон А Иванов | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/12 07:00 | Карлос Гиралди v Францеско Феррари | 2-6,0-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/09/11 07:00 | Дразен Петрович v Францеско Феррари | 2-6,7-6,7-10 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/07 07:30 | Францеско Феррари v Душан Обрадович | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/06 07:30 | Алексис Боуро v Францеско Феррари | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/05 07:30 | Алекса Марджонович v Францеско Феррари | 7-6,4-6,6-10 |
| ITF M15 Пирот | 2023/09/04 07:30 | Дразен Петрович v Францеско Феррари | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Лодзь | 2023/08/08 09:00 | Францеско Феррари v Мацей Матущик | 6-1,6-7,10-12 |
| ITF M25 Лодзь | 2023/08/07 13:30 | Францеско Феррари v Якуб Остеявски | 6-3,6-3 |