Stadium: Centre Court Round: 25 Ground: Clay
| Челленджер Тоди | 2023/08/14 12:05 | Самуел Винсент Руггери v Юлиан Оклеппо | 1-6,2-6 |
| Челленджер Тоди | 2023/08/13 12:25 | Федерико Яннакконе v Юлиан Оклеппо | 1-6,6-4,3-6 |
| Челленджер Корденонс | 2023/08/07 09:00 | Юлиан Оклеппо v Себастьян Доминко | 3-6,2-6 |
| Челленджер Сан-Бенедетто- | 2023/07/11 16:55 | Юлиан Оклеппо v Альберт Рамос-Винолас | 5-7,4-6 |
| Челленджер Сан-Бенедетто- | 2023/07/10 09:00 | Федерико Себальос v Юлиан Оклеппо | 2-6,2-6 |
| Челленджер Сан-Бенедетто- | 2023/07/09 09:00 | Бенито Массакри v Юлиан Оклеппо | 2-6,2-6 |
| Челленджер Труа | 2023/07/02 08:00 | Эмильен Войсин v Юлиан Оклеппо | 6-4,7-6 |
| Челленджер Модена | 2023/06/27 10:30 | Юлиан Оклеппо v Сальваторе Карузо | 4-6,6-3,0-6 |
| Челленджер Корденонс | 2023/08/08 11:05 | Лоренцо Роттоли v Роман Андрес Бурручага | 5-7,6-3,6-3 |
| Челленджер Сан-Марино | 2023/07/31 15:00 | Роман Андрес Бурручага v Нерман Фатик | 3-6,6-3,3-6 |
| Челленджер Верона | 2023/07/26 08:00 | Роман Андрес Бурручага v Бенджамин Хассан | 5-7,6-4,6-7 |
| Челленджер Триест | 2023/07/20 14:45 | Роман Андрес Бурручага v Уго Гастон | 3-6,6-4,0-6 |
| Челленджер Триест | 2023/07/18 11:20 | Роман Андрес Бурручага v Андрей Шепелев | 6-2,1-6,6-4 |
| Челленджер Санта-Фе | 2023/07/08 15:00 | Роман Андрес Бурручага v Адолфо Даниел Вальехо | 6-4,6-7,4-6 |
| Челленджер Санта-Фе | 2023/07/07 13:00 | Педро Боскардин Диас v Роман Андрес Бурручага | 3-6,5-7 |
| Челленджер Санта-Фе | 2023/07/05 17:50 | Лучано Такчи v Роман Андрес Бурручага | 6-7,3-6 |