Stadium: Court 1 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/18 07:00 | Милан Дринич v Novak Novakovic | 6-3,6-7,13-11 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/02 10:30 | Альваро G Meza v Милан Дринич | 6-2,3-6,7-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/01 07:30 | Никита Маштаков v Милан Дринич | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/31 07:00 | Милан Дринич v Томаш Фарят | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/30 10:20 | Милан Дринич v Николас Вилалон | 4-6,6-1,2-10 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/28 14:00 | Баутиста Виличич v Милан Дринич | 5-7,6-4,8-10 |
| ITF M15 Брчко | 2023/05/23 07:30 | Игорь Гименес v Милан Дринич | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Брчко | 2023/05/22 13:00 | Vitali Shvets v Милан Дринич | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/06/18 11:00 | Ян Кобиерски v Relja Eskic | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/06/05 13:50 | Сергей Погосян v Ян Кобиерски | 7-5,6-2 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/06/04 13:00 | Никола Митрович v Ян Кобиерски | 6-4,1-6,8-10 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/30 07:00 | Ян Кобиерски v Эрик Арутунян | 0-6,6-1,10-12 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/29 09:05 | Мвендва Мбити v Ян Кобиерски | 5-7,4-6 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/28 07:00 | Luka Petrovic v Ян Кобиерски | 6-1,3-6,6-10 |
| ITF M15 Монастир | 2023/04/30 11:30 | Oskari Eerola v Ян Кобиерски | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Анталья | 2023/04/09 06:30 | Ян Кобиерски v Сейдина Андре | 1-6,1-6 |