Stadium: Court 7 Round: 54 Ground: Clay
| ITF M25 Рим | 2023/05/28 10:00 | Valerio Calisti v Gabriel Sardo | 5-7,3-6 |
| ITF M25 Рим | 2023/05/28 12:30 | Самуел Пьери v Бенито Массакри | 6-0,7-6 |
| ITF M25 Рим | 2023/05/28 07:00 | Бенито Массакри v Josh Reid | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Реджо-Эмилия | 2023/05/15 11:05 | Федерико Яннакконе v Бенито Массакри | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/05/03 13:25 | Бенито Массакри v Джиованни Орадини | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/05/02 08:00 | Бенито Массакри v Rocco Piatti | 3-6,6-0,6-4 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/05/01 09:20 | Alexander Orlov v Бенито Массакри | 4-6,3-6 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/04/30 08:00 | Леонардо Маззуччелли v Бенито Массакри | 7-6,4-6,7-10 |
| Челленджер Барлетта | 2023/04/02 08:00 | Эдоардо Лавагно v Бенито Массакри | 6-2,7-6 |