Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Рим | 2023/05/30 13:35 | Оливер Кроуфорд v Джаммарко Гандолфи | 6-0,6-3 |
| Челленджер Скопье | 2023/05/25 09:30 | Франциско Комесана v Оливер Кроуфорд | 6-4,6-1 |
| Челленджер Скопье | 2023/05/24 09:00 | Макс Хоукес v Оливер Кроуфорд | 4-6,2-6 |
| Челленджер Скопье | 2023/05/23 08:30 | Оливер Кроуфорд v Матеус П. Де Алмейда | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/05/19 10:05 | Марко Топо v Оливер Кроуфорд | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/05/18 14:00 | Мвендва Мбити v Оливер Кроуфорд | 0-6,2-6 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/05/17 11:15 | Йохан А Родригез Родригез Johan A Rodriguez Rodriguez v Оливер Кроуфорд | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Вернамо | 2023/05/14 08:15 | Драгос Николае Мадарас v Оливер Кроуфорд | 7-6,6-1 |
| ITF M25 Рим | 2023/05/30 14:15 | Hayato Matsuoka v Марселло Серафини | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Вармбад-Юдендорф | 2023/05/22 13:00 | Марселло Серафини v Тим Хандел | 4-6,6-1,3-6 |
| ITF M25 Реджо-Эмилия | 2023/05/18 11:30 | Марселло Серафини v Валентин Вашеро | 2-6,6-3,6-7 |
| ITF M25 Реджо-Эмилия | 2023/05/17 07:30 | Тим Хандел v Марселло Серафини | 6-7,6-2,4-6 |
| Челленджер Франкавилла | 2023/05/07 14:55 | Моез Эчаргуи v Марселло Серафини | 6-1,3-6,6-4 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/04/26 08:00 | Марселло Серафини v Матия Эрхард | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Санта-Маргарита | 2023/04/25 12:30 | Марселло Серафини v Бруно П Наварро | 6-7,6-4,6-3 |
| ITF M25 Шарм-аль-Шейх | 2023/04/19 08:30 | Мухаммед Сафват v Марселло Серафини | 6-4,6-2 |