Stadium: Court 3 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/28 14:00 | Баутиста Виличич v Милан Дринич | 5-7,6-4,8-10 |
| ITF M15 Брчко | 2023/05/23 07:30 | Игорь Гименес v Милан Дринич | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Брчко | 2023/05/22 13:00 | Vitali Shvets v Милан Дринич | 1-6,3-6 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/05/19 10:10 | Милан Дринич v Николай Халиак | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/05/18 15:30 | Милян Зекич v Милан Дринич | 3-6,6-3,6-7 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/05/17 07:00 | Милан Дринич v Тимофей Степанов | 3-6,6-3,7-5 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/05/16 06:55 | Милан Дринич v Никола Митрович | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Куршумлия-Баня | 2023/05/15 07:00 | Милан Дринич v Павле Далжиев | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Куршумлия-Баня | 2023/05/29 15:10 | Nikola Jovanovic v Николас Вилалон | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Аддис-Абеба | 2023/05/25 06:00 | Николас Вилалон v Digvijay Pratap Сингх | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Аддис-Абеба | 2023/05/23 12:00 | Николас Вилалон v Рётаро Мацумура | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Аддис-Абеба - Квал. | 2023/05/22 06:50 | Николас Вилалон v Linus Videhult | 6-3,6-7,10-5 |
| ITF M15 Аддис-Абеба - Квал. | 2023/05/21 05:30 | Николас Вилалон v Аюши Шарма | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Аддис-Абеба | 2023/05/18 09:55 | Николас Вилалон v Эрик Ваншелбьом | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Аддис-Абеба | 2023/05/18 05:30 | Нитин Кумар Синха v Николас Вилалон | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF M15 Аддис-Абеба | 2023/05/15 09:15 | Николас Вилалон v Raffael Schaer | 3-6,6-3,10-7 |