Round: 44 Ground: Clay
| ITF M25 Неаполь | 2019/10/27 14:00 | Оливер Кроуфорд v Патрик Дасиек | 6-2,6-0 |
| Челленджер Тибурон | 2019/09/24 17:00 | Эдан Лешем v Оливер Кроуфорд | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/21 01:00 | Оливер Кроуфорд v Уго Гастон | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/20 00:00 | Рикардо Rodriguez-Pace v Оливер Кроуфорд | 6-3,6-7,6-7 |
| ITF M25 Houston | 2019/09/18 23:45 | Самит Саркар v Оливер Кроуфорд | 3-6,5-7 |
| Челленджер Лексингтон | 2019/07/30 23:40 | Энзо Уолларт v Оливер Кроуфорд | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Шампань | 2019/07/28 16:00 | Оливер Кроуфорд v Дженсон Бруксби | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Шампань | 2019/07/27 19:00 | Лиам Броди v Оливер Кроуфорд | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M15 Нови Сад | 2019/07/30 08:00 | Милан Дринич v Томас Босанчич | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Prijedor | 2019/05/08 09:45 | Томас Босанчич v Бесир Дургути | 4-6,7-5,6-3 |
| ITF M25 Prijedor | 2019/05/07 13:45 | Томас Босанчич v Suvajac, Stefan | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Mornington | 2019/03/28 01:50 | Лука Кастельнуово v Томас Босанчич | 7-6,1-6,6-4 |
| ITF M15 Mornington | 2019/03/26 05:20 | Римпей Каваками v Томас Босанчич | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Mornington | 2019/03/20 23:00 | Томас Босанчич v Гарри Боуршер | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Mornington | 2019/03/20 01:05 | Томас Босанчич v Грин, Кэмерон | 6-3,4-6,6-0 |
| ITF M15 Mornington | 2019/03/18 23:00 | Томас Босанчич v Скадарка, Стефан | 6-4,6-3 |