Round: 44 Ground: Clay
| ITF Italy F23 Qual | 2016/07/30 07:30 | Каламбай, Джесси v Bellutti, Manuel | 1-6,1-6 |
| Italy F22, Singles Qualifying | 2016/07/24 12:50 | Каламбай, Джесси v Нарчиси, Лука | 6-3,6-7,4-6 |
| ITF Zimbabwe F3 | 2016/07/06 08:00 | Каламбай, Джесси v Уго Нис | 1-6,4-6 |
| ITF Zimbabwe F3 | 2016/07/05 10:45 | Каламбай, Джесси v Кен Ониши | 6-4,7-5 |
| ITF Zimbabwe F3 | 2016/07/03 08:00 | Каламбай, Джесси v Сифосотхандо Монтаси | 6-3,6-7,6-4 |
| ITF Zimbabwe F3 | 2016/07/02 07:00 | Каламбай, Джесси v Chingono, Munashe | 6-2,7-5 |
| ITF Zimbabwe F2 Qual | 2016/06/25 07:00 | Митчелл Франк v Каламбай, Джесси | 6-4,6-2 |
| ITF Spain F11 | 2016/04/24 07:30 | Mansour, Lionel v Каламбай, Джесси | 6-4,6-3 |
| ITF Switzerland F5 | 2015/09/01 09:10 | Каприч, Денис v Zocastello, Marco | 6-3,6-4 |
| ITF Switzerland F5 Qual | 2015/08/30 11:20 | Федерико Агустин Гомес v Zocastello, Marco | 6-7,3-6 |
| ITF Switzerland F4 Qual | 2015/08/22 11:00 | Патрик Хартмайер v Zocastello, Marco | 6-0,4-6,6-4 |
| ITF Switzerland F3 Qual | 2015/08/16 08:00 | Невен Кривокука v Zocastello, Marco | 6-1,6-0 |