Очные встречи
| Россия - 2-й дивизион | 2016/04/28 12:00 | Чертаново v ФК Калуга | W | 0-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2015/09/14 15:00 | ФК Калуга v Чертаново | L | 1-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2015/04/17 14:30 | ФК Калуга v Чертаново | W | 2-1 |
| Россия - 2-й дивизион | 2014/08/28 10:00 | Чертаново v ФК Калуга | W | 0-2 |
Home History
| Россия - 2-й дивизион | 2016/07/20 16:00 | Орел v ФК Калуга | L | 1-0 |
| Международные клубные товарищеские матчи | 2016/06/29 11:00 | ФК Калуга v ФК Тверь | D | 0-0 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/05/30 14:00 | ФК Арсенал Тула II v ФК Калуга | W | 0-1 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/05/23 15:00 | ФК Калуга v Динамо Брянск | D | 2-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/05/16 16:00 | Витязь v ФК Калуга | W | 0-1 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/05/10 15:00 | Энергомаш v ФК Калуга | L | 1-0 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/05/04 15:00 | ФК Калуга v Авангард Курск | D | 0-0 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/04/28 12:00 | Чертаново v ФК Калуга | W | 0-2 |
Away History
| Россия - 2-й дивизион | 2016/07/20 15:00 | Торпедо Москва v Чертаново | L | 2-1 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/05/23 12:00 | Чертаново v Металлург Липецк | L | 1-4 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/05/16 14:00 | ФК Арсенал Тула II v Чертаново | W | 2-3 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/05/10 12:00 | Чертаново v Динамо Брянск | L | 1-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/05/04 16:00 | Витязь v Чертаново | W | 1-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/04/28 12:00 | Чертаново v ФК Калуга | L | 0-2 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/04/23 13:00 | Авангард Курск v Чертаново | L | 2-1 |
| Россия - 2-й дивизион | 2016/04/17 12:00 | Энергомаш v Чертаново | L | 2-0 |